Clorometilación de Blanc
La Clorometilación de Blanc o Reacció de Blanc és una reacció orgànica d'anells aromàtics que utilisa formaldehit i àcit clorhídric catalizados per clorur de zinc o un atre àcit de Lewis per a formar clorometil arenos.[1][2] Va ser desenrollada pel químic francés Gustave Louis Blanc (1872-1927).[3][4][5] La reacció es realisa en esment ya que, com la majoria de les reaccions de clorometilación, produïx un bis(clorometil) éter altament cancerígeno com a subproducte.
Mecanisme
[editar | editar còdic]La reacció es realisa en condicions àcides i en un catalisador ZnCl2. Estes condicions protonan el formaldehit carbonilo fent que el carbono siga molt més electrofílico. L'aldehit és llavors atacat pels pi-electrons aromàtics, seguit per la rearomatisació de l'anell aromàtic. l'alcohol bencílico aixina format es convertix ràpidament en clorur en les condicions de reacció.
Encara que la reacció és un mig eficaç per a introduir un grup clorometil, la producció de chicotetes cantitats de bis(clorometil) éter altament cancerígeno és una desventaja.
Clorometilados relacionats
[editar | editar còdic]La clorometilación de tioles pot realisar-se en HCl concentrat i formaldehit:
- ArSH + CH2O + HCl → ArSCH2Cl + H2O
La clorometilación també pot realisar-se utilisant
- ArH + CH3OCH2Cl → ArCH2Cl + CH3OH
Esta reacció s'ampra en la clorometilación d'estireno en la producció de resines d'intercanvi iònic i resines de Merrifield.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313.
- ↑ Fuson, R. C.; McKeever, C. H. Org. React. 1942, 1, 63. (Review).
- ↑ Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313
- ↑ “Production of Benzyl Chloride by Chloromethylation of Benzene. Laboratory and Pilot Plant Studies” . Industrial & Engineering Chemistry 38 (5): 478–485. doi:.
- ↑ “New Data on the Chloromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds” . Russian Chemical Reviews 46 (9): 891–903. doi:. Bibcode: 1977RuCRv..46..891B.
- ↑ François Dardel and Thomas V. Ardixen "Ion Exchangers" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_393.pub2
- Este artícul conté una traducció derivada de «Clorometilación de Blanc» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.