Avermectina
Les avermectinas són una série de derivats macrocíclicos de lactonas de 16 membres en propietats insecticida, acaricides i antihelmínticas.[1][2] Estos composts naturals es generen com a productes de la fermentació de Streptomyces avermitilis, un actinomiceto del sol. Huit avermectinas diferents han segut aïllades formant quatre parells de composts homòlecs, en un component en major proporció i un atre menor, generalment en proporcions de 80:20 a 90:10.[2] Atres antihelmínticos derivats de les avermectinas són: ivermectina, emamectina, eprinomectina, selamectina, doramectina i abamectina.[3][4][5][6]
Història
En 1978, un actinomiceto va ser aïllat en l'Institut Kitasato a partir d'una mostra de sol arreplegada en Ito, prefectura de Shizuoka en Japó. Aquell mateix any el actinomiceto aïllat va ser enviat als laboratoris d'investigació de l'empresa Merck Sharp and Dohme per a la seua investigació. Es varen obtindre varis fermentos de l'actinomiceto aïllat. Les primeres proves varen indicar que alguns dels líquits obtinguts en les fermentació eren actius contra el paràsit helmíntico Heligmosomoides polygyrus de la rata sense toxicitat notable. Posteriorment, l'activitat antihelmíntica es va identificar com a procedent d'una família de composts estretament relacionats. La família de composts es varen caracterisar per últim i les noves espècies produïdes varen ser descrites per un equip de Merck en 1978.[7]
En 2002, Yoko Takahashi i atres investigadors de l'Institut Kitasato i de l'Universitat de Kitasato, varen propondre que Streptomyces avermitilis fora renombrada com Streptomyces avermectinius.[8]
Mecanismes d'acció
Les avermectinas bloquegen la transmissió elèctrica de les cèlules nervioses i musculars,[9][10] causant un fluix de ions de clor cap a les cèlules i aplegant a paralisar el sistema neuromuscular.[11] Ademés dels canals de clorur controlats pels receptoresde GABA, la avermectina també pot afectar atres canals de clorur controlats per ligandos.[12]
Referències
- ↑ (2007) Descobriment, Química, i Biologia Química de productes microbianos, 4 edició (vol. 79), pp. 581-591.
- ↑ 2,0 2,1 (2009).«New Ventures en la química de les avermectinas».Bioorg.. Med. Chem...17: 4085-4095.
- ↑ «DECTOMAX® Pour-On Solution» (en en). www.zoetisus.com. Consultat el 2021-02-02.
- ↑ Shoop, W.L.; Egerton, J.R.; Eary, C.H.; Haines, H.W.(1996-11).«Eprinomectin: A novell avermectin for use as a topical endectocide for cattle».International Journal for Parasitology.26(11): 1237–1242.doi:10.1016/S0020-7519(96)00123-3.Consultat el 2021-02-02.(en en)
- ↑ Scherr, Nicole; Pluschke, Gerd; Thompson, Charles J.; Ramón-García, Santiago(2015-08-13).«Selamectin Is the Avermectin with the Best Potential for Buruli Ulcer Treatment».PLOS Neglected Tropical Diseases.9(8): i0003996.ISSN 1935-2735.doi:10.1371/journal.pntd.0003996.Consultat el 2021-02-02.(en en)
- ↑ Yen, Tzung‐Hai; Lin, Ja‐Liang(2004-01).«Acute Poisoning with Emamectin Benzoate».Journal of Toxicology: Clinical Toxicology.42(5): 657–661.ISSN 0731-3810.doi:10.1081/CLT-200026968.Consultat el 2021-02-02.(en en)
- ↑ Burg, R.W.; Miller, B.M.; Baker, E.E.; Birnbaum, J.; Currie, S.A.; Hartman, R. ;Kong, Y.L.; Monaghan, R.L.; Olson, G.; Putter, I.; Tunac, J.B.; Wallick, H.; Stapley, E.O.; Oiwa, R.; Omura, S.(març de 1979).«Avermectins, New Family of Potent Anthelmintic Agents: Producing Organism and Fermentation».Antimicrobial Agents and Chemotherapy.15(3): 361–367.
- ↑ Takahashi, Y.; Matsumoto, A.; Seino, A.; Ueno, J.; Iwai, Y.; Omura, S.(2002).«Streptomyces avermectinius sp. nov., an avermectin-producing strain».International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology.52: 2163–2168.doi:10.1099/ijs.0.02237-0.
- ↑ Bloomquist J.R.(1996).«Ion Channels as Targets for Insecticides».Annu. Rev. Entomol..41: 163–190.
- ↑ Bloomquist J.R.(2003).«Chloride Channels as Tools for Developing Selective Insecticides».Arch. of Insect Biochem. and Physiology.54: 145–146.Plantilla:Verify source
- ↑ Bloomquist J.R.«Toxicology, Mode of Action and Target Site-mediated Resistance to Insecticides Acting on Chloride Channels».Comp. Biochem. Physio. Ser..106: 301–314.
- ↑ «Abamectin 71751-41-2 wiki» (en en). GuideChem. Consultat el 2023-09-22.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Avermectina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.