Alquilfenol
Alquilfenol és un grup funcional de substàncies químiques utilisats com herbicides i atres aplicacions com en la fabricació de PVC i el poliestireno modificat en un alt potencial de contaminació ambiental. Entre les substàncies que pertanyen a este grup es troben per eixemple el p-nonilfenol.[1]
Són obtinguts per alquilación de fenol. A estos composts se'ls denomina alquilfenoles (AF). Són un grup de substàncies químiques no halogenadas que alteren el sistema hormonal (conegudes com disruptores endocrins).
Els alquilfenoles són fabricats per a produir fonamentalment els cridats alquilfenoles etoxilados (AFE), un grup de surfactantes no iònics. Els més usats són els nonilfenoles etoxilados (NFE) pero també en menor mida, els octilfenoles etoxilados (OFE).[2] Alguns es troben formant part de productes domèstics. Per eixemple, els alquilfenoles etoxilados, es troben en productes de neteja, aerosols per a plantes, plàstics, pintures a l'aigua i cosmètics.
Els AF pertanyen al grup dels composts orgànics persistents (COP), junt a uns atres com organometálicos, éster de ftalato, i bisfenol A.[2]
Propietats fisicoquímica
Presenten baixa volatilitat, elevat Kow (coeficient de repartiment octanol-aigua). Com és molt elevat indica que té tendència a dissoldre's en mig lipófilo, per tant tendix a acumular-se en teixit adiposo. També té elevat log Koc (coeficient d'adsorció a carbono orgànic), tendint a adsorberse en fancs, sols i partícules en suspensió.[3]
Taula 1: Propietats fisicoquímica dels alquilfenoles més utilisats [3]
| Compost | Octilfenol | 4-tert-octilfenol | n-nonilfenol | Nonilfenol (ramificado) |
| Fòrmula | C14H22O | C14H22O | C14H24O | C14H24O |
| Nº CAS | 67554-50-1 | 99561-03-2 | 25154-52-3 | 84852-15-3 |
| Massa molecular | 206.33 | 206.33 | 220 | 220 |
| Punt de fusió (°C) | 79-82 | 79-82 | -8 | (-8) - 10 |
| Punt d'ebullició (°C) | 277 | - | 306.7 | 325.3 |
| Pressió de vapor (Pa 20 °C) | 1 | - | 10 | 10 |
| Densitat (g cm-3 20 °C) | 0.95 | - | 0.926 | 0.931 |
| Solubilidad aigua (mg L-1 20 °C) | 12.6 | 7 | 5 | 5 |
| Log kow | 3.7-4.5 | 5.56 | 5.76 | 3.3-4.5 |
| Log koc | 5.18 | 4.30 | 5.39 | 5.57 |
| Cte d'Henry | 6.5*10-5 | 8.0*10-6 | 1.5*10-5 | 3.0*10-5 |
Tipos
Es poden trobar substàncies com propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol, dodecilfenol… encara que els alquilfenoles més comuns i per tant, els que més apareixen són els derivats de l'octilfenol, nolilfenol i dodecilfenol.[4]
Tant els octilfenoles com els nonilfenoles són substàncies en massa i fòrmules moleculars idèntiques, pero presenten estructures químiques distintes, és dir, són isòmers.
Els nolilfenoles són intermijos en la producció d'antioxidants que s'utilisen per a protegir o estabilisar polímer, entre els que destaquen el caucho i el clorur de polivinilo (PVC). Per una atra part, els octilfenoles es van a utilisar com a intermijos en la producció de resines fenòliques (agents adhesius).
Dins d'este grup també podem trobar els productes de descomposició com polietoxilatos de alquilfenol.
Referències
- ↑ Andrade-Ribeiro, Ana L.F.A.; Pacheco-Ferreira, Aldo; Nóbrega dona Cunha, Cynara L.; Mendes-Kling, Ana S.(2006).«Disruptores endocrins. Potencial problema per a la salut pública i mig ambient».Rev Biomed.Medigraphic Artemisa.17(2): 146-150.Consultat el 25 de juny de 2017.
- ↑ 2,0 2,1 «Apuntes per a treballadors sobre ecotóxicos» (pdf). UGT (2020). Consultat el 9 Novembre 2020.
- ↑ 3,0 3,1 De la Font Ferreiro B. (2020). «Estudie de les variables implicades en l'extracció de alquilfenoles en algues per mig d'aigua sobrecalentada (PHWE)». Core.ac.uk. Consultat el 10 Novembre 2020.
- ↑ «Alquilfenoles». Llar sense tòxics (2020). Consultat el 10 Novembre 2020.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Alquilfenol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.