4-quinolona
4-quinolona és un compost orgànic derivat de la quinolina. Ell i 2-quinolona són les dos quinolonas principals (és dir, simplificades) més importants.[1] La 4-quinolona existix en equilibri en un tautómero menor, la 4-hidroxiquinolina (CAS # 611-36-9).[2] Ademés de l'interés pedagògic, la 4-quinolona té poc valor intrínsec pero els seus derivats, els antibiòtics de 4-quinolona representen una gran classe de medicaments importants.[3] La seua fòrmula química és C9H7NO.
Síntesis
La síntesis química de quinolonas a sovint implica reaccions de tancament d'anell. Tals reaccions a sovint instalen un grup hidròxil (un grup funcional -OH) en el carbono front al nitrogen de l'anell (és dir, les posicions C-4). Un eixemple de tal síntesis és la ciclaació de Camps, que, depenent dels materials de partida i les condicions de reacció, pot donar tant 2-hidroxiquinolinas (B) com 4-hidroxiquinolinas (A) com es mostra. Les hidroxiquinolinas tautomerizan a les quinolonas.[4]
Referències
- ↑ Howard, B. M.; Pinney, R. J.; Smith, J. T.(1993-10).«4-Quinolone bactericidal mechanisms».Arzneimittel-Forschung.43(10): 1125–1129.ISSN 0004-4172.Consultat el 23 de juliol de 2020.
- ↑ Forsgren, A.; Schlossman, S. F.; Tedder, T. F.(1987-05).«4-Quinolone drugs affect cell cycle progressió and function of human lymphocytes in vitro».Antimicrobial Agents and Chemotherapy.31(5): 768–773.ISSN 0066-4804.doi:10.1128/aac.31.5.768.Consultat el 23 de juliol de 2020.
- ↑ «CompTox Chemicals Dashboard». comptox.epa.gov. Archivat des de l'original, el 23 de juliol de 2020. Consultat el 23 de juliol de 2020.
- ↑ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie(5 de maig de 2017).«Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Amidation for Quinolone Synthesis».Organic Letters.19(9): 2418–2421.ISSN 1523-7060.doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.Consultat el 23 de juliol de 2020.
- Este artícul conté una traducció derivada de «4-quinolona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.